Ácido betalámico

Ácido betalámico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C9H9NO5
Identificadores
Número CAS 18766-66-0[1]​
ChEBI 27483
ChEMBL CHEMBL2062984
ChemSpider 4444614
PubChem 5281176
InChI=InChI=1S/C9H9NO5/c11-2-1-5-3-6(8(12)13)10-7(4-5)9(14)15/h1-3,7,10H,4H2,(H,12,13)(H,14,15)/b5-1-/t7-/m0/s1
Key: YQDKULBMDMPFLH-FSRBREEPSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 211,174 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido betalámico es un iminoácido piperidínico el cual es precursor de pigmentos tales como las betalaínas. Solo se encuentra en plantas Centrospermae (Caryophyllidae, Cronquist).[2]​ Se ha detectado en forma simple en Beta vulgaris (betabel), Celosia cristata y Portulaca grandiflora UV: [neutral]λmax = 430.[3]​ Es sensible al aire, a los ácidos y a las bases fuertes.

Síntesis

Büchi y Hilpert han propuesto diversos métodos de síntesis.[4]​[5]​

Biosíntesis

El ácido betalámico se forma por la hetero ciclización de la secoDOPA.[6]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Kimler, L. et al., Chem. Comm., 1971, 1329
  3. ↑ Döpp, H. et al., Chem. Ber., 1973, 106, 3473
  4. ↑ Büchi, G. et al., JOC, 1977, 42, 2192
  5. ↑ Hilpert, H. et al., Helv. Chim. Acta, 1984, 67, 1547
  6. ↑ Fischer, N. et al., Helv. Chim. Acta, 2004, 55, 649-658
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