Butilbencisotiazolinona

Butilbencisotiazolinona
Nombre IUPAC
2-butil-1,2-benzotiazol-3-ona
General
Fórmula molecular	C11H13NOS
Identificadores
Número CAS	4299-07-4[1]​
PubChem	9837171
UNII	7PK26VAT4Q
InChI InChI=InChI=1S/C11H13NOS/c1-2-3-8-12-11(13)9-6-4-5-7-10(9)14-12/h4-7H,2-3,8H2,1H3 Key: LUYIHWDYPAZCNN-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1177 kg/m³; 1,177 g/cm³
Masa molar	207,29 g/mol
Punto de fusión	137 °C (410 K)
Punto de ebullición	180 °C (453 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La butilbencisotiazolinona (BBIT) es un biocida de la clase de las isotiazolinonas benzofusionadas, al igual que la sustancia básica benzisotiazolinona (BIT), de la que se obtiene por alquilación con 1-bromobutano.

La BBIT es especialmente activa como fungicida y está siendo evaluada en la UE para los tipos de productos 6, 7, 9, 10 y 13 (a marzo de 2020).^[2]​

Para el material de partida frecuentemente utilizado, bencisotiazolinona (BIT), se han desarrollado un gran número de síntesis desde su primera descripción en 1923^[3]​ debido a los rendimientos inicialmente insatisfactorios y al uso de reactivos problemáticos,^[4]​ tales como, más recientemente, a partir de 2-yodobenzamida y disulfuro de carbono (CS₂) en presencia de bromuro de cobre (I) (CuBr) y el aminoácido L-prolina con rendimientos superiores al 75 %.^[5]​

La alquilación de la sal de litio de BIT con 1-bromobutano produce una mezcla de N- butil-1,2-benzisotiazolin-3-ona (BBIT) y el producto de O-alquilación no deseado 3-butoxi-1,2-benzisotiazolina en la proporción 79:21, del cual se puede aislar BBIT por destilación al vacío.

Otra síntesis parte de 2-cloro -N- butilbenzamida (preparada a partir del ácido 2-clorobenzoico vía cloruro de ácido con n -butilamina), que se hace reaccionar con sulfuro de sodio seco (Na₂S) en NMP para dar 2-mercapto -N -butilbenzamida.

Por ciclización oxidativa con cloruro de sulfurilo (SO₂Cl₂) se cierra el anillo de isotiazolinona y se forma BBIT con un rendimiento del 74%.

La butilbencisotiazolinona es un aceite de color amarillo a marrón que se disuelve en agua y diversos disolventes orgánicos. El compuesto es estable en el rango de pH entre 2 y 12 y a temperaturas más altas.^[6]​ La 2-butil-benzo[d]isotiazol-3-ona reacciona como una isotiazolinona con funciones tiol de péptidos, como el Glutatión, o enzimas dentro de las células de los microorganismos y por lo tanto bloquea el crecimiento y la división celular.^[4]​

La butilbencisotiazolinona es un biocida estrechamente relacionado con las isotiazolinonas con actividad antimicrobiana. Es activo contra hongos, levaduras, diversas algas y algunos tipos de bacterias, pero menos contra gérmenes problemáticos como las pseudomonas.^[6]​

La butilbencisotiazolinona se utiliza como conservante en latas de lubricantes refrigerantes y pinturas in-can preservative de agua, en particular por su efecto antifúngico y por su buena estabilidad a los rayos UV (baja tendencia al amarilleo) para el tratamiento antimicrobiano de plásticos, como El poliuretano PUR, el cloruro de polivinilo PVC, las poliolefinas y el copolímero de etileno-acetato de vinilo EVAC se utilizan en cantidades de 500 a 5.000 ppm.

1. ↑ Número CAS
2. ↑ «Information on biocides». 
3. ↑ M. McKibben, E.W. McClelland: (1923). «XXI-Production and reactions of 2-dithiobenzoyl». J. Chem. Soc., Faraday Trans. (123): 170-173. doi:10.1039/CT9232300170. 
4. ↑ ^{a b} V. Silva, C. Silva, P. Soares, E.M. Garrido, F. Borges, J. Garrido (2020). «Isothiazolinone biocides: Chemistry, biological, and toxicity profiles». Molecules 25 (4). doi:10.3390/molecules.25040991. 
5. ↑ T. Li, L. Yang, K. Ni, Z. Shi, F. Li, D. Chen (2016). «An efficient approach to construct benzisothiazol-3(2H)-ones via copper-catalyzed consecutive reaction of 2-halobenzamides and carbon disulfide». Org. Biomolec. Chem. 26 (14): 6297-6303. doi:10.1039/C6OB00819D. 
6. ↑ ^{a b} Sauer, Frank (2017). «Microbicides in Coatings». Vincentz Network GmbH & Co. KG, Hannover: 67-68. ISBN 978-3-86630-897-8.